Antik Çağdaki ismini Selymbria veya Selybria olduğu bilinen kent, doğal bir limana sahip olması ve önemli ticaret yollarının üzerinde bulunması sebebiyle her dönemde önemini korumuştur.Antik Çağdaki ismini Selymbria veya Selybria olduğu bilinen kent, doğal bir limana sahip olması ve önemli ticaret yollarının üzerinde bulunması sebebiyle her dönemde önemini korumuştur.Silivri şehri bugünkü kasabanın yanındaki koyun doğusunda, Marmara'ya hakim .yüksekliğindeki dik ve sarp bir tepenin üzerinde kurulmuştur. Zamanla bu tepenin etrafı surlarla çevrelenmiştir. Şehir zamanla gelişerek surların dışına çıkmış ve yayılmıştır.
Silivri, Marmara Denizi (Propontis) kıyısında, İstanbul (Byzantion) ve Marmara Ereğlisi (Perintos) arasındadır. Antik devirde Trakya, doğuda Karadeniz, güneyde Marmara Denizi ve Ege Denizi,batıda Nestos nehri, kuzeyde Tuna nehri ile çevrili bulunuyordu. Selymbria işte bu sınırlar içinde bulunmaktadır.Silivri'nin perihistorik devirlere kadar inen tarihi hakkında bilgilerimizi önce , höyüklerde yapılan araştırmalara, sonra Yunan ve Latin Kaynaklara borçluyuz. Yapılan kazılarda elde edilen görüşe göre Trakya'nın M.Ö. 3000 yılında Troia ile akraba bir kültüre sahip olduğu ortaya çıkmaktadır. Selymbria ismindeki bria ekinin Trakia dilindeki poli sözcüğünün karşılığı olması, bununda şehir , kent anlamına geldiğinin bilinmesi ile M.Ö. 1200 yıllarında Trakların bu bölgeye yerleştiği söylenebilir. Strabona göre şehrin Selis adında efsanevi bir kurucusu vardır ve Selisi'ni kentide SELYBRİA olarak adlandırılmıştır.
M.Ö. 750 - 550 yılları arasında Yunanistan'da Koloni hareketlerinin başlamasıyla, Yunanistan'ın İstmos bölgesinde bulunan Dorlu Megara kenti tarafından kolonize edilmiştir.M.Ö 5 yy da bütün Trakya, dolayısıyla Selymbria Pers ve Pelonez savaşlarının sarsıntısına uğradı kaynaklara göre şehir önceleri Pers egemenliğinin altına giriyor.Atinalıların Trakya'yı Pers boyunduruğundan kurtarmak için M.Ö. 475 yılında yaptığı ilk seferi Kumandan Kimon idare etmiş, Kimon bir donanma ile kıyıları Pers işgalinden kurtarmıştır. Silivri'nin Attika-Delos Deniz birliğinin bir üyesi olduğunu adının M.Ö. 451 - 450 yıllarından itibaren vergi listelerinde geçmeye başlamasından anlıyoruz. Atinalıların deniz birliği uzun sürmemiştir. Selymbria'nın birlikten ayrılması ile Bizans'a bağlanmak zorunda kalmıştır. Böylece Selymbria güçlü komşusu Byzantion tarafından M.Ö. IV y.y.'ın ortasına doğru işgal edilmiş oldu. M.Ö. 280 yıllarında Galatlar aşağı Tuna ülkelerini işgal ettiler, bu sırada Selymbria'yı ve Byzantion'u da yağmaladılar. Costantinus (306 - 337) Doğu Roma İmparatorluğunun birliğini sağladı. Hükümet merkezini Nikomedia'dan Byzantion'a taşıdı ve 330'da Byzantion başşehir ilan edilerek adı Kostantinopolis'e değiştirildi. Bundan sonra Selymbria, bir Bizans şehri olarak, Türkler tarafından alınıncaya kadar varlığını sürdürdü.Bizans İmparatoru Arkadius bir Germen Şerifi'nin kızı ile evlendi. Eşi Evdoksiya'yı onurlandırmak için Silivri Kalesi'ni yaptırdı ve şehrin ismini Evdoksiyapolis'e değiştirdi. Arkadius'un ölümünden sonra pek benimsenmeyen isim unutuldu. 479 yılında sevilen Kral Anastasius Silivri yakınlarındaki Uzun Suru yaptırdı. Marmara Denizi ile Karadeniz arasına yapılan bu .'lik sur batıdan ve kuzeyden gelecek barbar saldırılarına karşı Selymbria'yı v Byzantion'u koruyacaktı. Zaman içinde doğal sebeplerden ve bakımsızlıktan dolayı bu surların günümüzde pek az bir kısmı durmaktadır. 558 yılında Kuturgur Hunları Trakya'yı İstanbul önlerine kadar yakıp yıktıklarında Silivri de bundan etkilendi.
X. yy.'da Silivri zengin bir ticaret merkezi haline gelmişti. İpekçilik, şarapçılık ve ziraat çok ilerlemiş durumda idi. XII. yy'ın sonlarına doğru, II. Haçlı Seferleri sırasında Silivri yakınlarında kamp kuran Alman Ordusu ani yağan yağmurlar sonucu büyük bir su baskınına uğrayıp denize sürüklenerek çoğu boğularak ölmüştür. Sultan Orhan 1344 yılında İones Kantakuzenus'un kızı ile Silivri'de evlendi. Bunun sonucu olarak Sultan Orhan Kantakuzenus'a 6000 kişilik bir ordu göndererek tahtı ele geçirmesi için yardım etti. Kantakuzenus, tahtı ele geçirdikden sonra Sırplar'la girdiği savaşlarda Sultan Orhan'dan yardım gördü ve Osmanlılar böylece Trakya'ya yerleşmiş oldu. Bölgeye yerleşen bu Türkler'e GACAL denilmektedir.İstanbul'un 1453'de zaptından 15 gün sonra Dayı Karaca Bey Trakya'ya dönerek ele geçirilmemiş kaleleri ile birlikte Silivri'yi de ele geçirdi. Silivri Osmanlı idaresine geçince, Kale içindeki Apokaus Kilisesi camiye çevrilip 30 - 40 hane kadar Türk kale içerisine yerleştirildi.1509 yılının 14 Eylül Cuma günü "Küçük Kıyamet" (kıyamet-i sagir) denilen zelzele meydana geldi, deprem 45 gün sürdü. Sultan II. Beyazıt 65 günde İstanbul'da dahil tüm şehirleri tamir ettirdi bu arada Silivri Surları da tamir edildi.
Silivri bundan sonra gün geçtikçe önemini kaybetmiş, eskiden zengin bir ticaret kenti olan Silivri yavaş yavaş fakirleşmiştir. 1912 yılındaki Balkan Harbi sırasında 9 ay boyunca Temmuz 1913'e kadar Bulgarlar Silivri'yi işgal ettiler. II. Balkan Harbi ile hakimiyet Osmanlılar'a geri geçti. Daha sonraki yıllarda İstiklal Harbi esnasında Silivri Yunanlılar tarafından İşgal edildi. Yunan İşgali 2 yıl 3 ay sürdü. 22 Ekim 1922'de Yunanlılar çekilerek yerlerini İtalyanlar'a bıraktılar 1 Kasım 1922'de İtalyanlar da çekilerek Silivri'yi Türkler'e bıraktılar.
