İlçede yaşam çok eskiye dayanır. Yapılan son araştırmalar Şile çevresinin tarih öncesinde (Cilalı Taş Devri) iskan edildiğini göstermektedir. Kefken ile Bulgaristan sınırı arasındaki Karadeniz sahil kesiminde yapılan tarih öncesine ilişkin çalışmalarda, çeşitli yerlerde Paleolitik çağın muhtelif bölümlerine ve özellikle Epi-Paleolitik döneme ait bir çok konak yeri ve işlik saptanmıştır. Buluntu yerlerinin sayısındaki artıştan, buzul sonrası dönemde (yaklaşık M.Ö. 12000 ile 6000 arasında) Karadeniz kıyı şeridi kıyı şeridi üzerinde önemli bir nüfus yoğunluğunun olduğu açıkça belli olmaktadır. Nitekim İstanbul'un en eski buluntu yerleri arasında Şile'nin Ağva ve Sahilköy (Domalı) köyleri bulunmaktadır. Marmara kıyısında Ambarlı'yı da içine alan kıyı konak yerlerinden biri olan Sahilköy, aynı adı taşıyan koyun kuzeyindeki kumluğun batısındadır. Sahilköy'e ait yontma taş aletler, Göztepe ve Kazlar deresinin doğusuna rastlayan Dereağzı Tepesi üzerinde toplanmıştır. Ayrıca ilçede o dönem insanının yaşamı için elverişli çoksayıda mağara mevcuttur. Şile antik çağda iki defa istilaya uğramıştır. Birinci istila eski Yunalıların Pers seferinden geri dönüşlerinde komutanları Xenophon tarafından, ikincisi de kıyı şeridini takip ederek ilerleyen Roma komutanı Lucullus tarafından gerçekleştirilmiştir. Roma döneminin izleri hala Şile'de görülmektedir. Doğu Roma İmparatoru Diokletianus zamanında (284-305), İnkese, Sofular gibi Şile mağaraları ilk inanan Hristiyanlar için tabii korunaklar olmuştur. Gürlek Mağarası Doğu Roma askerlerinin yakaladığı ilk inanan Hristiyanları hapsettikleri bir cezaevi gibi kullanılmıştır. Selçuklu Türkleri Kutalmışoğlu Süleyman Şah ile 1090 senesinde Şile'yi ele geçirdiler. 1097 senesinde ise 1. Haçlı orduları Şile'yi Selçuklulardan geri almıştır. Şile'nin geri alınması ancak Yıldırım Beyazıt döneminde mümkün olmuştur. Şile, I. Dünya Savaşı'na kadar 500 yıl boyunca Türkler'in yönetiminde rahat bir yaşam sürmüştür. Daha sonra İstanbul'un işgaliyle birlikte İngilizler'den cesaret alan Rumlar Şile çevresine yerleşerek Dumlupınar Zaferine kadar işgallerini sürdürmüşlerdir. 19.yy. Osmanlı kayıtlarına göre Şile kazası 1846'da Zaptiye Müşirliğine bağlıydı. 1876'da şile kazasının Dersaadet Şehremaneti'ne bağlandığı görülür. 1877 Devlet Salnamesinde ise Şile, Zaptiye Nezaretine bağlı Üsküdar Mutasarrıflığına bağlıdır. 1924'de bütün sancaklar (mutasarrafflık) vilayet yapıldığında Şile'nin Üsküdar'a bağlılığı devam etmiştir. 1926'da yapılan yeni düzenlemeyle Üsküdar kaza haline getirilip İstanbul vilayetine bağlanınca Şile kazası da Üsküdar'la aynı yapı içinde yer almıştır. Ayrıca Şile, Cumhuriyetin kuruluşu ile oluşturulan ilk belediyelerden biridir. (1923)